ИНДУЦИРОВАННОЕ ГИПОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ЦИКЛЕНОВ С6–С7 И НЕКОТОРЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИИ
Проведено гипогалогенирование производных циклоолефинов С6–С7 в системе [MXк–HA(HX)]–H2O2(NaOCl) и найдены оптимальные условия выхода продуктов реакции. Показано, что в относительно мягких условиях реализуется индуцированное электрофильное присоединение галогеноватистых кислот (HOCl, HOBr) по кратной связи цикла, а двойная связь боковой цепи остается незатронутой. Образование хлоргидринов протекает c более высокой скоростью, чем бромгидринов. Установлено, что реакция протекает аналогично и с участием заранее приготовленных растворов галогеноватистых кислот. Полученные соединения весьма реакционноспособны и могут быть использованы для получения непредельных эпоксидов и аминоспиртов алициклического ряда
Ключевые слова :
Просмотр статьи