ISSN 0005-2531 (Print) ISSN 2522-1841 (Online)
СИНТЕЗ И СВОЙСТВА ЦИКЛОГЕКСИЛАМИНОВ ПРОПАРГИЛОВОГО РЯДА
М.И.Шатирова, М.М.Мовсумзаде, У.Ш.Джафарова

Изучена возможность синтеза вторичного и третичного циклогексиламинов пропаргилового ряда взаимодействием циклогексиламина с пропаргилбромидом в присутствии едкого калия. Установлено, что синтезированный вторичный амин вступает в различные химические реакции ─ реакции гидросилилирования, диеновой конденсации и присоединений по реакционноспособным центром с образованием новых производных. В частности показано, что N-проп-2-ин-1-илциклогексиламин, благодаря N-H связи, вступает в реакцию с акрилонитрилом и эпихлоргидрином  в присутствии эфирата трехфтористого бора, образуя N-цианэтил-N-проп-2-ин-1-илциклогексиламин и N-эпокси-N-проп-2-ин-1-илциклогексиламин, соответственно. Под действием 10%-ного водного раствора соляной кислоты N-цианэтил-N-проп-2-ин-1-илциклогексиламин подвергается гидролизу, образуя непредельную карбоновую кислоту. N-эпокси-N-проп-2-ин-1-илциклогексиламин благодаря оксирановому кольцу, при взаимодействии с концентрированной серной кислотой приводит к образованию соответствующего гликоля ацетиленового ряда, а в реакции с пропаргиловым спиртом ─ к образованию соответствующего эфироспирта с двумя терминальными ацетиленовыми связями. Полученные соединения идентифицированы методами ИК- и ЯМР-спектроскопии. Контроль за ходом реакции осуществляли методом ТСХ на пластинках с окисью алюминия в различных системах растворителей, проявитель ─ йод

doi.org/10.32737/0005-2531-2020-3-76-81

Ключевые слова : циклогексиламин, пропаргилбромид, норборнадиен, гидросилилирование, карбоновая кислота
Просмотр статьи
РЕГИСТРАЦИЯ
ПОСЛЕДНИЙ НОМЕР ЖУРНАЛА
№1 2024
СОДЕРЖАНИЕ
-
- Далее