ISSN 0005-2531 (Print) ISSN 2522-1841 (Online)
ОБ АМИНОМЕТИЛИРОВАНИИ ТРИФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ДИГИДРОКСИАЦЕТОФЕНОНОВ
М.М.Агамалиева, А.М.Пашаджанов, Т.М.Исмаилов, Н.И.Исмаилов, Г.О.Гасанова

Впервые проведено аминометилирование трифункциональных в условиях реакции Манниха 2.5-дигидрок­сиацетофенона (2.5-ДГА) и 2.4-дигидроксиацетофенона (2.4-ДГА) свободными первичными и вторичными аминами в присутствии формальдегида. Установлено, что 2.5-ДГА аминометилируется вторичными ге­тероциклическими аминами – пиперидином и морфолином и водным раствором формальдегида в спиртовой среде при температуре 500С. Реакция протекает одновременно по всем трем функциям с образованием стабильных продуктов С, О-замещения – β-амино-2-аминометокси-4-аминоме­тил-5-гидроксипропиофенонов. Реакция аминометилирования 2,4-ДГА протекает по фенольной функции только под действием метилен-бис-аминов пиперидина и морфолина в абсолютном спирте при 200С с образованием 2.4-дигидрокси-3-аминометилацетофенонов. Аминометилирование 2.4-ДГА первичными ароматическими аминами – n-то­лу­идином и n-анизидином протекает в абсолютном спирте при действии формальдегида в виде параформа в присутствии каталитических количеств KOH при 500С. Продуктами реакции являются 3.4-дигидро-2Н-1,3-бензоксазины. 2.5-ДГА первичными аминами не аминометилируется. Состав и строение синтезированных соединений установлены на основании данных элементного и спектральных методов анализа

doi.org/10.32737/0005-2531-2022-3-81-86

Ключевые слова : дигидроксиацетофеноны, аминометилирование, реакция Манниха
Просмотр статьи